В боях с 10 января по 2-е февраля 1943 года под Сталинградом (Донской фронт) Иван Сергеевич лично руководил выносом раненых с поля боя, эвакуировал их с батальонных пунктов в полковой медицинский пункт. В наградном листе И.С. Каледина от 18.02.1943 г. особо отмечено: «При любых условиях своевременно обеспечивал раненых бойцов и командиров горячей пищей».
Участвовал в боевых операциях на Донском и 2-м Украинском фронтах. К началу 1945 года И.С. Каледин был уже гвардии старшим лейтенантом медслужбы, командиром санитарной роты 136-го гвардейского стрелкового полка 50-го стрелкового корпуса 40-й армии 2-го Украинского фронта.