Иван Самойлович Милов окончил Сталинградский медицинский институт в 1942 году и сразу же был призван в армию. Он принимал участие в боевых действиях на различных фронтах: Сталинградском, Воронежском, Степном и 2-м Украинском.
После войны Иван Самойлович продолжил медицинскую практику, работая врачом городской станции скорой помощи в Луцке, Волынская область (Украина).

Иван Самойлович был в звании гвардии старшего лейтенанта медицинской службы, служил врачом-ординатором 79-го отдельного медицинского санитарного батальона 72-й гвардейской стрелковой дивизии 7-й гвардейской армии. При обороне Сталинграда в сентябре 1942 годы был ранен.

В ходе боев на правом берегу Днепра осенью 1943 года он прооперировал более 700 раненых. В апреле 1945 года, во время сражений у реки Морава, провел 60 полостных операций.

Завершил свой боевой путь в звании гвардии капитана медицинской службы, занимая должность врача-ординатора операционно-перевязочного взвода 582-го отдельного медицинского санитарного батальона 72-й гвардейской стрелковой дивизии 7-й гвардейской армии 2-го Украинского фронта.

Награжден медалью «За боевые заслуги» (1943), орденом «Красная Звезда» (1943) и орденом Отечественной войны II степени (1945).